با بیکاری پدر جیم کری و نامساعد شدن وضعیت خانواده او روحیه شاد وی بیشتر به یأس تبدیل شد چرا که تمام افراد خانواده او در یک کارخانه کار می کردند و خود او نیز بعد از مدرسه در این کارخانه کار میکرد.
بعد از مهاجرت آن ها از تورنتو به لس آنجلس و ترک کار کردن در کارخانه، خانواده جیم کری مجبور بودند تا مدتی طولانی در یک ون خانوادگی زندگی کنند تا وضعیت مالی آن ها به حالت عادی باز گردد.
جیم، در هالیوود مدتی اجرا های کمدی تک نفره را در کلوب های شبانه تجربه کرد و آرام آرام وارد سینما شد، او تا یک دهه پس از انجام فعالیت های سینمایی نقش مهمی را بدست نیاورد. در اولین فیلم هایش هیچ نشانی از استعداد های نمایشی خود بروز نداد.
نقطه ظهور وی به عنوان یک ستاره هالیوود در فیلم «ماسک» بود که فروش بالایی را تجربه کرد، اما جیم کری تنها ۳۵۰ هزار دلار دستمزد از این فیلم دریافت کرد، اما جیم کری در همان سال با فیلم «احمق و احمق تر» که بسیار هم مورد توجه مخاطبان قرار گرفت هفت میلیون دلار دستمزد گرفت، در سال های پایانی دهه ۱۹۹۰ کری سعی فراوانی کرد تا تنها یک کمدین موفق در گیشه نباشد. وی با پذیرفتن نقش «ریدلر» در «بتمن برای همیشه» که نه نقش اول بود و نه دستمزد بالایی داشت و بعد از آن «پسر کابلی» و عدم موفقیت هردو؛ او را ناامید نکرد و با بازی در «نمایش ترومن» و «مرد روی ماه» به هدف خود رسید و برای فیلم نمایش ترومن جایزه گلدن گلوب بهترین بازیگر مرد را دریافت کرد.
گفته می شود جیم کری اولین گزینه ای بود که برای ایفای نقش ناخدا جک اسپارو در فیلم «دزدان دریایی کاراییب» پیشنهاد شده بود، اما درنهایت این نقش به جانی دپ رسید.
هرچند در این سال ها آکادمی اسکار، او را حتی شایسته نامزدی دریافت اسکار هم ندانست، اما او از سوی کانون های منتقدان و هم از سوی جشنواره ها در مراسم اهدای جوایز سالیانه مورد تقدیر قرار گرفت.
جیم کری پس از موفقیت ۴ کمدی پی درپی برای فیلم «پسر کابلی» ۲۰ میلیون دلار دستمزد گرفت تا لقب گران ترین ستاره کمدی را از آن خود کند، او هم اکنون یک هواپیمای شخصی دارد که ۲۵ دلار قیمت دارد.